martes, 1 de noviembre de 2011

Esterificacion : Sintesis de Salicilato de Metilo

Objetivo:
1- Estudiar la forma de éter por interacción de un acido carboxílico y un alcohol
2- Explicar el proceso de esterificación.

Introducción
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto:
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
El ácido salicílico posee la propiedad de reducir el dolor y la fiebre aunque provoca irritación en la mucosa gástrica. El salicilato de metilo es un derivado que conserva sus propiedades ,medicinales disminuyendo el efecto secundario indeseable. El salicilato de metilo es una esencia que se encuentra en diversas plantas.
Se utiliza como edulcorante, perfume y forma parte de algunos linimentos debido a la facilidad con que atraviesa la piel y una vez en el organismo se hidroliza a acido salicílico que alivia el dolor.
Materiales:
Vaso químico, plancha EléctricaEspátula, Tubo de Ensayo.

Reactivos:
Ácido Salicílico:
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter.
Ácido salicílico
Estructura química del ácido salicílico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-hidroxibenzoico
General
Otros nombresÁcido salicílico
Fórmula semidesarrolladaφOHCOOH
Fórmula estructuralVer imagen.
Fórmula molecularC7H6O3
Identificadores
Número CAS69-72-7
Propiedades físicas
Estado de agregaciónSólido
AparienciaIncoloro
Masa molar138,12 g/mol
Punto de fusión432 K (159 °C)
Punto de ebullición484 K (211 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa)2.971


Metanol:
El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelantedisolvente y combustible. Sufórmula química es CH3OH (CH4O).
Metanol
Estructura molecular del metanol.Methanol-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Metanol
General
Otros nombresCarbinol
Alcohol metílico
Alcohol de madera
Espíritu de madera.
Fórmula semidesarrolladaCH3-OH
Fórmula estructuralVer imagen.
Fórmula molecularCH4O
Identificadores
Número CAS67-56-1
PubChem887
Número RTECSPC1400000
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparienciaIncoloro
Densidad791,8 kg/m3; 0.7918g/cm3
Masa molar32,04 g/mol
Punto de fusión176 K (-97,16 °C)
Punto de ebullición337,8 K (64,7 °C)
Viscosidad0,59 mPa·s a 20 °C.
Propiedades químicas
Acidez (pKa)~ 15,5
Solubilidad enaguatotalmente miscible.
KPSn/d
Momento dipolar1,69 D
Compuestos relacionados
AlcoholesEtanol
OtrosMetanal
Termoquímica
ΔfH0gas-205±10 kJ/mol
ΔfH0líquido-238.4 kJ/mol
S0líquido, 1 bar127.19 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad285 K (12 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
Temperatura de autoignición658 K (385 °C)
Frases RR11R23/24/25,R39/23/24/25
Frases SS1/2S7S16S36/37,S45
Número RTECSPC1400000
Riesgos
IngestiónPuede producir ceguera,sordera y muerte
InhalaciónPor evaporación de esta sustancia a 20 °C, puede alcanzarse bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.
PielPuede producir dermatitis.
OjosIrritación.


Ácido Sulfúrico:
El ácido sulfúrico es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica.
Generalmente se obtiene a partir de dióxido de azufre, por oxidación con óxidos de nitrógeno en disolución acuosa. Normalmente después se llevan a cabo procesos para conseguir una mayor concentración del ácido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espíritu de vitriolo, porque se producía a partir de este mineral.
Ácido sulfúrico
Estructura bipolar del ácido sulfúrico
Sulfuric-acid-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido tetraoxosulfúrico (VI)
General
Otros nombresTetraoxosulfato (VI) de hidrógeno
Aceite de vitriolo
Licor de vitriolo
Espíritu de vitriolo
Fórmula semidesarrolladaH2SO4
Fórmula molecularn/d
Identificadores
Número CAS7664-93-9
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparienciaLíquido aceitoso incoloro (PURO) o líquido aceitoso ambarino (si NO es PURO)
Densidad1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar98,08 g/mol
Punto de fusión283 K (10 °C)
Punto de ebullición610 K (337 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa)pKa1 = -6.62
pKa2 = 1.99
Solubilidad enaguaMiscible
Termoquímica
ΔfH0líquido-814 kJ/mol
S0líquido, 1 bar19 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
2
COR


Procedimiento: