El Rincón Químico: Comportamiento de los Grupos Funcionales

Objetivos

1. Identificar diferentes grupos funcionales en los compuestos orgánicos con base en su comportamiento químico.

2. Reconocer a los compuestos orgánicos más importantes como son los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos, a través de sus reacciones características en ensayados comunes de identificación.

Introducción

El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales: son grupos de átomos responsables del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Familia de compuestos: conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional. Serie Homologa: está formada por compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional, pero difieren sólo en la longitud de la cadena carbonada.

En el transcurso de los años se ha conseguido distribuir los compuestos orgánicos en bloques tales que cada uno se caracteriza por tener un átomo o agrupamiento atómico definido, llamado grupo funcional, que le confiere una serie de propiedades comunes. Así, se puede decir que las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonadade gran estabilidad química y uno o más grupos de átomos, grupos funcionales, donde se localiza la reactividad específica del compuesto. La existencia de estos grupos funcionales, a los que la molécula debe sus propiedades químicas fundamentales, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma familia de compuestos o función orgánica a todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional. Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas. Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna analogía.

Identificación de grupos funcionales orgánicos: esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional Los ácidos carboxílicos se disuelven en NaOH y bicarbonato acuoso desprendiendo CO2. La identificación de la presencia de alcoholes se basa en que el cloruro de acetilo reacciona vigorosamente con estos para formar un éster y liberar HCl, a su vez, se puede distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl conc.), que convierte alcoholes terciarios, rápidamente, en cloruros insolubles, los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y los primarios permanecen inertes. Los aldehídos y cetonas ambos se identifican por reacción con la reactivo de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina), formándose las correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas. . El reactivo de Tollens nos permite diferenciar un aldehído de una cetona.

Materiales

Tubos de ensayo, plancha para calentar, goteros de vidrio, policial, vasos químicos.

Reactivos:

Soda:

a fórmula es un secreto comercial, guardado en un banco en Atlanta. Una leyenda urbana asegura que sólo tienen acceso a ella dos directivos.

El 15 de febrero de 2011, el periódico Time reveló que un grupo de "detectives accidentales", encontró la lista de ingredientes de la Coca-Cola.¹

Aunque la empresa refresquera negó que dichas aclaraciones fueran verídicas, varios medios de comunicación ya habían revelado la receta.

La receta es la siguiente según lo publicado:¹

Extracto fluido de Coca: 3 dracmas
Ácido cítrico: 3 onzas
Cafeína: 1 onza
Azúcar: 30 (cantidad no clara)
Agua: 2.5 galones
Jugo de lima: 2 pintas, 1 cuarto
Vainilla: 1 onza
Caramelo: 1.5 onzas o más para el color
El sabor secreto 7X (utilice 2 onzas de sabor para un jarabe de 5 galones):
Alcohol: 8 onzas
Aceite de naranja: 20 gotas
Aceite de limón: 30 gotas
Aceite de nuez moscada: 10 gotas
Cilantro: 5 gotas
Nerolí: 10 gotas
Canela: 10 gotas

Ácido benzoico

Es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Ácido benzoico

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido benzoico

General

Fórmula semidesarrollada

φ COOH

Fórmula molecular

C₆H₅-C O O H

Identificadores

Número CAS

65-85-0

Propiedades físicas

Densidad

1320 kg/m³; 1,32g/cm³

Masa molar

122,12 g/mol

Punto de fusión

395 K (121,85 °C)

Punto de ebullición

522 K (248,85 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua

3,4 ^g/_l a 293 K (20°C)
70 ^g/_l a 368 K (95 °C)

Riesgos

LD₅₀

1.700 mg/kg (rata)

LD_Lo: 500 mg (hombre)

Ácido Acético:

El ácido acético,ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en elvinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH₃-COOH (C₂H₄O₂). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Ácido acético

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido etanoico

General

Otros nombres

Ácido acético,
Ácido metilencarboxílico,
Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada

HCH₂COOH

Fórmula molecular

C H₃COOH¹

Identificadores

Propiedades físicas

incoloro o cristales (no inodoro)

Densidad

1049 kg/m³; 1,049 g/cm³

Masa molar

60.05 g/mol

Punto de fusión

290 K (16,85 °C)

Punto de ebullición

391,2 K (118,05 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pK_a)

4,76

Momento dipolar

1,74 D

Compuestos relacionados

Ácidosrelacionados

Ácido metanoico
Ácido propílico
Ácido butírico

Compuestos relacionados

Acetamida
Acetato de etilo,
Anhidrido acético,
Acetonitrilo,
Acetaldehido,
Etanol,
Cloruro de etanoilo

Riesgos

Ingestión

Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.

Inhalación

Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.

Piel

Irritación, graves quemaduras.

Ojos

Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.

Metanol.

El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Sufórmula química es C H₃OH (CH₄O).

Metanol

Nombre (IUPAC) sistemático

Metanol

General

Otros nombres

Carbinol
Alcohol metílico
Alcohol de madera
Espíritu de madera.

Fórmula semidesarrollada

CH₃-OH

Fórmula estructural

Ver imagen.

Fórmula molecular

C H₄ O

Identificadores

PC1400000

Propiedades físicas

Incoloro

791,8 kg/m³; 0.7918g/cm³

32,04 g/mol

176 K (-97,16 °C)

337,8 K (64,7 °C)

0,59 mPa·s a 20 °C.

Propiedades químicas

Acidez (pK_a)

~ 15,5

Solubilidad enagua

totalmente miscible.

KPS

n/d

Momento dipolar

1,69 D

Compuestos relacionados

Alcoholes

Etanol

Otros

Metanal

Termoquímica

Δ_fH⁰_gas

-205±10 kJ/mol

Δ_fH⁰_líquido

-238.4 kJ/mol

S⁰_{líquido, 1 bar}

127.19 J·mol^-1·K^-1

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

285 K (12 °C)

NFPA 704

Temperatura de autoignición

658 K (385 °C)

Frases R

R11, R23/24/25,R39/23/24/25

Frases S

S1/2, S7, S16, S36/37,S45

Número RTECS

PC1400000

Riesgos

Ingestión

Puede producir ceguera,sordera y muerte

Inhalación

Por evaporación de esta sustancia a 20 °C, puede alcanzarse bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.

Piel

Puede producir dermatitis.

Ojos

Irritación.

Bicarbonato de Sodio

También llamado bicarbonato sódico o hidrogenocarbonato de sodio o carbonato ácido de sodio es un compuesto sólido cristalino de color blanco muy soluble en agua, con un ligero sabor alcalino parecido al del carbonato de sodio, de fórmula Na HCO₃. Se puede encontrar como mineral en la naturaleza o se puede producir artificialmente.

mond

Nombre (IUPAC) sistemático

Carbonato ácido de sodio

General

Otros nombres

Bicarbonato de sodio
Hidrogenocarbonato de sodio

Fórmula semidesarrollada

Na HCO₃

Fórmula molecular

n/d

Identificadores

Propiedades físicas

blanco cristalino

2173 kg/m³; 2,173 g/cm³

Masa molar

84,0 g/mol

Punto de fusión

323,15 K (50 °C)

Punto de descomposición

543,15 K ( °C)

Índice de refracción

1,3344

Propiedades químicas

Solubilidad enagua

10,3 ^g/_{100 g de H₂O}

Termoquímica

Δ_fH⁰_sólido

-951 kJ/mol

S⁰_sólido

102 J·mol^-1·K^-1

Riesgos

HSci - Safety data

Ingestión

No peligroso excepto en cantidades muy grandes

Inhalación

Puede causar irritación

Piel

Puede causar irritación

Ojos

Puede causar ceguera

LD₅₀

4220 mg/kg

Más información

Hazardous Chemical Database (en inglés)

Reactivo de Brady

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituída y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

2,4-dinitrofenilhidrazina