martes, 23 de agosto de 2011

Clasificación por solubilidad de compuestos orgánicos.


Objetivos

1.      1- Clasificar algunos compuestos orgánicos teniendo en cuenta su solubilidad.

2.      2- Conocer el carácter polar y apolar de algunos compuestos orgánicos.
3- Verificar las fuerzas intermoleculares en la solubilidad de las sustancias analizadas

Introducción

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número
de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno
se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.
El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.
De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

Materiales

1- Gradilla

Una gradilla es una herramienta que forma parte del material de laboratorio (química) y es utilizada para sostener y almacenar gran cantidad de tubos de ensayo, de todos los diámetros y formas.
La gradilla es utilizada más comúnmente en laboratorios clinicos.
Su principal función es facilitar el manejo de los tubos de ensayo. Normalmente es utilizado para sostener y almacenar este material. Este se encuentra hecho de madera, plastico o metal; pero las mas comunes son las de madera.
Tipos de Gradillas:
.Gradillas rectangulares .Gradillas redondas .Gradillas varias .Gradillas en forma de "Z"

Archivo:Gradillas.JPG

2- Tubos de Ensayo
Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada, que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas. Aunque pueden tener otras fases. Como realizar reacciones en pequeña escala.
Para calentar durante intervalos cortos a llama directa puede sostenerse el tubo con la mano mediante su parte superior. Si se desea exponerlo más intensamente al calor es necesaria la utilización de pinzas. En ambos casos debe tenerse la precaución de no apuntar con la boca del tubo hacia alguna persona (para evitar proyecciones de la muestra). Los tubos de ensayo no han de llenarse más allá del primer tercio.



3- Espátula

La espátula es una herramienta que se utiliza en el laboratorio para recoger sólidos y poder verterlos en otro sitio.
Suelen tener dos partes, una con una espátula pequeña y otra con una pequeña cuchara más o menos cóncava, aunque existen espátulas que tienen las dos partes iguales; según la naturaleza del sólido a recoger se utiliza una parte u otra.
Son de metal y muy ligeras y se usan casi siempre para tomar pequeñas porciones de sólido, que serán, más tarde, pesadas.
800px-Spoon Spatula.jpg

4- Pipeta de 5 ml

La pipeta es un instrumento volumétrico de laboratorio que permite medir alícuota de líquido con bastante precisión. Suelen ser de vidrio. Está formada por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cónica, y tiene una graduación (una serie de marcas grabadas) indicando distintos volúmenes.
Dependiendo de su volumen, las pipetas tienen un límite de error.
Algunas son graduadas o de simple aforo, es decir que se enrasa una vez en los cero mililitros, y luego se deja vaciar hasta el volumen que se necesite; mientras que otras, las denominadas de doble enrase o de doble aforo, se enrasa en la marca o aforo superior, se deja escurrir el líquido con precaución hasta enrasar en el aforo inferior. Si bien poseen la desventaja de medir un volumen fijo de líquido, las pipetas de doble aforo superan en gran medida a las graduadas en que su precisión es mucho mayor, ya que no se modifica el volumen medido si se les rompe o deforma la punta cónica.

Reactivos

Etanol:
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).
Etanol
Fórmula estructural de la molécula de etanol.Ethanol-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Etanol
General
Fórmula semidesarrolladaCH3-CH2-OH
Fórmula estructuralCH2OH-CH3
Fórmula molecularC2H6O
Identificadores
Número CAS64-17-5
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparienciaIncoloro
Densidad789 kg/m3; 0,789g/cm3
Masa molar46,07 g/mol
Punto de fusión158.9 K (-114.3 °C)
Punto de ebullición351.6 K (78.4 °C)
Temperatura crítica514 K ( °C)
Viscosidad1.074 mPa·s a 20 °C.
Propiedades químicas
Acidez (pKa)15,9
Solubilidad en aguaMiscible
Compuestos relacionados
alcoholesMetanolPropanol
Termoquímica
ΔfH0gas-235,3 kJ/mol
ΔfH0líquido-277,6 kJ/mol
S0líquido, 1 bar161,21 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad286 K (13 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Temperatura de autoignición636 K (363 °C)
Frases RR11 R61
Frases SS2 S7 S16
Límites de explosividad3.3 a 19%
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

Archivo:Possible long-term effects of ethanol-spanish.png


Etlendiamida:
es un líquido incoloro con olor a amoníaco que se disuelve en el agua formando una disolución de pH básico. Sus vapores más pesados que el aire son inflamables y pueden producir mezclas explosivas con el aire.
Fórmula: H2NCH2CH2NH2 = C2H8N2
Masa molecular: 60,10 g/mol
Punto de fusión: 8 °C
Punto de ebullición: 116,5 °C
Densidad: 0,8995 g/ml
Densidad óptica: nD20 = 1,4568
LD50500 mg/kg (rata)
Nº CAS: 107-15-3 o ola

Acetato de etilo:
también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster .
El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.
Acetato de Etilo
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
Ethyl-acetate-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Acetato de etilo
General
Otros nombresAcetato de etilo; acetidina
Fórmula semidesarrolladaCH3COOCH2-CH3
Fórmula molecularC4H8O2
Identificadores
Número CAS141-78-6
Número RTECSAH5425000
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido incoloro, de olor característico.
Densidad900 kg/m3; 0,9 g/cm3
Masa molar88,11 g/mol
Punto de fusión189 K (-83 °C)
Punto de ebullición350 K (77 °C)
Viscosidad0,45 cP a 20 °C
Índice de refracción1,3724 a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad enagua8,7% a 20 °C
Momento dipolar1,88 a 25 °C D
Compuestos relacionados
ácido acético,etanol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad280 K (7 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
Temperatura de autoignición700 K (427 °C)
Número RTECSAH5425000
Riesgos
Altamente inflamable.
IngestiónDolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad.
InhalaciónTos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta, pérdida de conocimiento, debilidad.
PielEnrojecimiento, dolor.
LD5011,3 g/kg, rat
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
Tricloro metano:
El cloroformotriclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono.
temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamableincoloro, de olor dulzón.1 2 3
Se descompone lentamente por acción combinada del oxígeno y la luz solar, transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl) según la siguiente ecuación:
2 CHCl3 + O2 → 2 COCl2 + 2 HCl
por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y lejos de la luz.
Cloroformo
Chloroform displayed.svg Chloroform-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Cloroformo
General
Fórmula molecularCHCl3
Identificadores
Número CAS67-66-3
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparienciaIncoloro
Densidad1483 kg/m3; 1,483 g/cm3
Masa molar119,38 g/mol
Punto de fusión209,5 K (-63,65 °C)
Punto de ebullición334,2 K (61,05 °C)
Estructura cristalinaTetraédrica
Índice de refracción1.4459
Propiedades químicas
Solubilidad enagua0,8 g/100 ml 293,15 K (20 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
Hexano: 
 es un hidrocarburo alifático alcano con seis átomos de carbono. Su forma química es C6H14.
Existen varios isómeros de esta sustancia, siendo la más conocida e importante la del n-hexano:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Otros isómeros son: 2-metilpentano (o isohexano), 3-metilpentano2,2-dimetilbutano (o neohexano) y 2,3-dimetilbutano.
Se trata de un líquido incoloro, fácilmente inflamable y con un olor característico a disolvente. Es poco no polar o combinable con el agua, pero se mezcla bien con los disolventes orgánicos apolares como el alcohol, el éter o el benceno. Es muy poco polar por lo que su momento dipolar es casi nulo y sufuerza de elución es muy baja (εº=0,01).
  • Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 50 ppm.
Hexano
Hexane
Hexane-2D-flat-B.png
Ball-and-stick model of the hexane molecule
Space-filling model of the hexane molecule
Nombre (IUPAC) sistemático
Hexano
General
Otros nombresn-hexano
Fórmula semidesarrolladaCH3CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula molecularC6H14
Identificadores
Número CAS110-54-3
Número RTECSMN9275000
Propiedades físicas
Estado de agregaciónlíquido
Aparienciaincoloro
Densidad654.8 kg/m3; 0.6548g/cm3
Masa molar86,18 g/mol
Punto de fusión178 K (-95,15 °C)
Punto de ebullición342 K (68,85 °C)
Temperatura crítica507.6 K ( °C)
Viscosidad0,294 cP a 25 °C
Índice de refracción1.375 (20 ºC)
Propiedades químicas
Solubilidad enagua6,1 mg/L
Momento dipolarD
Compuestos relacionados
Heptanopentano
Termoquímica
ΔfH0gas-167.1 kJ/mol
ΔfH0líquido-198.7 kJ/mol
S0gas, 1 bar388.82 J·mol-1·K-1
S0líquido, 1 bar296.06 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
Temperatura de autoignición497 K (224 °C)
Frases RR11R38R48/20,R51,53R62R65R67,
Frases S(S2), S9S16S29S33,S36/37S61S62
Límites de explosividad1.2% - 7.7%
Número RTECSMN9275000
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias


Metanol:

El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelantedisolvente y combustible. Sufórmula química es CH3OH (CH4O).
Metanol
Estructura molecular del metanol.Methanol-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Metanol
General
Otros nombresCarbinol
Alcohol metílico
Alcohol de madera
Espíritu de madera.
Fórmula semidesarrolladaCH3-OH
Fórmula estructuralVer imagen.
Fórmula molecularCH4O
Identificadores
Número CAS67-56-1
PubChem887
Número RTECSPC1400000
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparienciaIncoloro
Densidad791,8 kg/m3; 0.7918g/cm3
Masa molar32,04 g/mol
Punto de fusión176 K (-97,16 °C)
Punto de ebullición337,8 K (64,7 °C)
Viscosidad0,59 mPa·s a 20 °C.
Propiedades químicas
Acidez (pKa)~ 15,5
Solubilidad enaguatotalmente miscible.
KPSn/d
Momento dipolar1,69 D
Compuestos relacionados
AlcoholesEtanol
OtrosMetanal
Termoquímica
ΔfH0gas-205±10 kJ/mol
ΔfH0líquido-238.4 kJ/mol
S0líquido, 1 bar127.19 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad285 K (12 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
Temperatura de autoignición658 K (385 °C)
Frases RR11R23/24/25,R39/23/24/25
Frases SS1/2S7S16S36/37,S45
Número RTECSPC1400000
Riesgos
IngestiónPuede producirceguera,sordera y muerte
InhalaciónPor evaporación de esta sustancia a 20 °C, puede alcanzarse bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.
PielPuede producir dermatitis.
OjosIrritación.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias
Tolueno (metil benceno):
o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, elfenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.
Tolueno
Estructura química del Tolueno
Nombre (IUPAC) sistemático
Metilbenceno
General
Fórmula semidesarrolladaC6H5CH3
Fórmula molecularC7H8
Identificadores
Número CAS108-88-3
Propiedades físicas
Densidad866.9 kg/m3; 0.8669 g/cm3
Masa molar92,14 g/mol
Punto de fusión178 K (-95 °C)
Punto de ebullición383.8 K (110.6 °C)
Temperatura crítica591.64 K ( °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua0.05 g/mL
Compuestos relacionados
AlcanosBenceno
OtrosÁcido benzoicoFenol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad277 K (4 °C)
Temperatura de autoignición873 K (600 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias
Urea :
La urea es un compuesto químico cristalino bipolar e incoloro, de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra abundantemente en los riñones y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo de proteínas en el hombre y en los demás mamíferos. La orina humana contiene unos 20g por litro, y un adulto elimina de 25 a 39g diariamente.
En cantidades menores, está presente en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales. También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos reproductivos así como el semen. La urea se forma principalmente en el hígado como un producto final del metabolismo. El nitrógeno de la urea, que constituye el 80% del nitrógeno en la orina, procede de la degradación de los diversos compuestos con nitrógeno, sobre todo de los aminoácidos de las proteínas en los alimentos. En los mamíferos la urea se forma en un ciclo metabólico denominado ciclo de la urea. La urea está presente también en los hongos así como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales.
Urea Synthesis Woehler.png
Es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter. Se obtiene mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Urea
Fórmula desarrollada Estructura tridimensional
Nombre (IUPAC) sistemático
Diaminocetona
General
Fórmula semidesarrolladaCO(NH2)2
Fórmula estructuralVer imagen.
Fórmula molecularCON2H4
Identificadores
Número CAS[57-13-6 [57-13-6]]
Propiedades físicas
Densidad1340 kg/m3; 1,34g/cm3
Masa molar60,06 g/mol
Punto de fusión405.8 K (132.7 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa)0.18
Solubilidad en aguaEn agua:
108 g/100 ml (20 °C)
167 g/100 ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)
733 g/100 ml (100 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias
Etilenglicol:
El etilenglicol (sinónimos: 1,2-Etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y leve sabor dulce, son por estas características organolépticas que se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y asi disminuir las intoxicaciones por accidentes. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos depoliéster, y como disolventes en la industria de la pintura y el plástico. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías, fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.
Etilenglicol
Ethylene glycol chemical structure.pngEthylene-glycol-3D-balls.pngEthylene-glycol-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1,2-Etanodiol
General
Fórmula molecularC2H6O2
Identificadores
Número CAS107-21-1
Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparienciaIncoloro
Densidad1.116 kg/m3; 1.116g/cm3
Masa molar62,068 g/mol
Punto de fusión260 K (-13,15 °C)
Punto de ebullición470 K (196,85 °C)
Viscosidad1.61 Pa 1
Propiedades químicas
Solubilidad en aguaMiscible
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias
 
Procedimiento
Para una mejor observación del mapa conceptual haga doble click sobre la misma

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